帮忙分析为什么“酚羟基中氧的亲核性较弱”?

来源：学生作业帮编辑：搜搜做题作业网作业帮分类：化学作业时间：2024/06/28 21:01:09

苯环把本应很负的氧的哪个孤对电子给共轭了,导致没有那么负.
此外,苯环的共轭还可以把该正的弄得没有那么正,该负的没有那么负.
但你看没有,酚羟基酸性高
有苯环存在,碳正离子稳定,碳负离子也稳定,自由基也稳定.总之就是这些中间体形成且稳定有利于反应进行的,都促进；阻碍反应的进行,都抑制
再问：我有一些疑问。苯环上O的孤对电子是一对还是两对？苯环上的大派键和O上P轨道的孤对电子共轭，形成P-派共轭，那么电子云密度增大，O-H键不就不容易断裂，H+不就不容易解离出来？酸性怎么会高？
再答：恍如隔世的问题了。孤对电子是一对，一对是两个电子。其他的，你应该去问问你现在的有机老师，他答的应该比较好。看书去理解的话，需要看很多书才能答出这个问题。邢其毅的有机看看吧。也许能说得出来。据个人恍如隔世的记忆：氧具有亲核性，是因为它负，因为局部孤对电子的存在使得局部电子多，容易和正的粒子去形成键。要是有其他的神马共轭结构与之形成共轭，电子往旁边去偏，就会分担部分本应在氧这个部位出现的局部电子发挥负点性的能力。所以这个氧的亲核性就减弱了。至于容易形成酸根的这个问题。只能说，这是另一个问题。和你的本身提问并无关系。是我额外说的。但它也是一个事实。苯酚就是比乙醇酸性高么。说这个问题呢，也是借机说一下，苯环因为共轭结构较大，对于正离子、负离子、自由基都有稳定的作用，使得这些中间体保持的时间更长。至于说O-H易不易断裂的事情，要看在断与不断的稳定性，哪个更好。诚然，可能不断的时候，稳定性有，可断了稳定性更好，那就要向断的方向去平衡。当然，不会完全断掉。因为苯酚再怎么讲，还是弱酸，O-H不断的比断的多。我只是拿苯酚和乙醇来比而已，因为负离子稳定，苯酚更容易断掉O-H键。至于电子云密度增大，到底是哪里的电子云密度，跟什么地方，跟什么时候比增大，电子数多没多。总之我最怕听到这个词了，因为我对电子云的概念真的没有什么好的理解，很难用电子云密度解释一些东西，抱歉了
再问：为什么负离子稳定？
再答： n-П共轭

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