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甲苯为什么在光照时是甲基上的H被取代而在FeBr3催化下是苯上的H被取代?

来源:学生作业帮 编辑:搜搜做题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/08/16 06:56:03
甲苯为什么在光照时是甲基上的H被取代而在FeBr3催化下是苯上的H被取代?
甲苯为什么在光照时是甲基上的H被取代而在FeBr3催化下是苯上的H被取代?
首先,要知道甲苯上有两种氢原子,一种是在苯环上的,另一种是在甲基上,苯环的碳原子以SP2轨道杂化,而甲基上的碳原子所成轨道则为SP2杂化,苯环上的碳原子电负性强,对于氢的束缚强所以在光照下难以跃迁激发出去;但是在甲基上的碳为SP3轨道,键长较长,氢原子受到束缚弱,受光照容易跃迁,所以易跃迁跑出去易被其他官能团取代.FeBr3该化合物由于铁为过渡金属与Br原子结合后还有三个空轨道,原子核正电荷未被完全屏蔽,所以带有正电性,能与苯环上的π电子形成配合物,此刻苯环上电子向铁离子移动,苯环上的碳原子也把氢原子上的电子拉走,此刻,诱导效应占主导地位,使苯环上的氢略微电离为氢离子,氢离子易被甩出苯环致使H变得活泼,易被其他带有富电子的取代基所取代.