比较下炔 烯 二级胺的吸电子能力大小?还有氰基和甲酰基的吸电子能力?
来源:学生作业帮 编辑:搜搜做题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/08 04:43:22
比较下炔 烯 二级胺的吸电子能力大小?还有氰基和甲酰基的吸电子能力?
我查的有机酸的PKa值,酸性是炔>一级胺>烯.但是做题比较酸性时答案却是甲基环己基胺>环己基炔>环己基烯.
还有我认为氰基吸电子能力应该是大于甲酰基的,但是在邢其毅书的第790页排序时,羰基吸电子能力排在氰基前面.可是做题时比较碱性答案是对氨基苯乙酮碱性大于对氨基苯腈.
我查的有机酸的PKa值,酸性是炔>一级胺>烯.但是做题比较酸性时答案却是甲基环己基胺>环己基炔>环己基烯.
还有我认为氰基吸电子能力应该是大于甲酰基的,但是在邢其毅书的第790页排序时,羰基吸电子能力排在氰基前面.可是做题时比较碱性答案是对氨基苯乙酮碱性大于对氨基苯腈.
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LZ你这个问题好有挑战性,这里估计很少有人能答.我有机也是几年前学得了,现在书也不在手边,答错莫怪.
第一个问题我也不太清楚,但是可能是和环己基空间位阻效应有关系的,你看一下题目是写的化合物名称还是给出的构象式.如果给出的构象式甲基环己基胺是顺式的话,那就是因为甲基环己基胺顺式结构位阻张力太大,不稳定,导致胺要丢弃一个H原子以减小张力.如果不是的话当我没说.
第二个问题我记得规律好像是这样的: 对于苯胺如果在邻、对位有吸电子基团或间位有推电子基团,其碱性减弱.如果在邻、对位有推电子基团或间位有吸电子基团,其碱性增强. 羰基,氰基都是对位的吸电子基团,使碱性减弱.这时候不应该比较他们本身的碱性强弱,而应该比较定位效应的强弱.因为苯环共轭作用的存在,苯环上的定位效应不一定就代表基团的吸电子能力. 比如说甲氧基应该是吸电子的,但是在苯环上就是一个强推电子基团.氰基是比羰基更强的间位定位基,所以对氨基苯乙酮碱性大于对氨基苯腈.
再问: 那苯环上取代基的定位效应是根据什么排的?
再答: 根据实验做出来的啊。比如说有两个邻对位定位基A、B,它们在邻位,这时候进行亲电取代,如果新基团上在A的对位,B的间位,则A是比B更强的邻对位定位基,反之B是比A更强的邻对位定位基。
第一个问题我也不太清楚,但是可能是和环己基空间位阻效应有关系的,你看一下题目是写的化合物名称还是给出的构象式.如果给出的构象式甲基环己基胺是顺式的话,那就是因为甲基环己基胺顺式结构位阻张力太大,不稳定,导致胺要丢弃一个H原子以减小张力.如果不是的话当我没说.
第二个问题我记得规律好像是这样的: 对于苯胺如果在邻、对位有吸电子基团或间位有推电子基团,其碱性减弱.如果在邻、对位有推电子基团或间位有吸电子基团,其碱性增强. 羰基,氰基都是对位的吸电子基团,使碱性减弱.这时候不应该比较他们本身的碱性强弱,而应该比较定位效应的强弱.因为苯环共轭作用的存在,苯环上的定位效应不一定就代表基团的吸电子能力. 比如说甲氧基应该是吸电子的,但是在苯环上就是一个强推电子基团.氰基是比羰基更强的间位定位基,所以对氨基苯乙酮碱性大于对氨基苯腈.
再问: 那苯环上取代基的定位效应是根据什么排的?
再答: 根据实验做出来的啊。比如说有两个邻对位定位基A、B,它们在邻位,这时候进行亲电取代,如果新基团上在A的对位,B的间位,则A是比B更强的邻对位定位基,反之B是比A更强的邻对位定位基。
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