为什么说氨基酸有两种不同构型的对映异构体?
来源:学生作业帮 编辑:搜搜做题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/08/18 14:47:23
为什么说氨基酸有两种不同构型的对映异构体?
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本人从事天然产物合成及手性化合物合成研究,欢迎大家一起探讨.
氨基酸具有不同构型的对映异构体.
以天然氨基酸丙氨酸为例,它中心碳原子上分别连有一个甲基,一个氢,一个氨基和一个羧基,即以个碳原子上联有四个互不相同的基团,则该碳原子被称为手性碳原子,如果四个基团排列顺序不一样,则两个分子是无法完全重合的,就像人的双手,左手指能够与镜子中的右手重合.因此氨基酸(除了甘氨酸)是有两种构型的(仅限分子中一个手性碳原子)
构型是指立体异构体中原子在空间的排列顺序,例如实验表明甘油醛有两个立体 异构体:
CHO CHO
| |
H--C---OH H--C--H
| |
CH2OH CH2OH
D-甘油醛 L-甘油醛
其中一个使偏振光右旋,一个左旋,但究竟哪一个构型是左旋体,哪一个构型是右旋体,这个问题在旋光异构发现100年后都未确定,为了研究方便,人为规定羟基在右边的为右旋的甘油醛,定位D构型,因此它的对映体势左旋,L构型.
天然氨基酸(只是R基团不同,其他碳原子上联的三部分都是一样的),除甘氨酸外,a-碳原子都有手性,且都是L构型,氨基酸的构型是与乳酸相比而确定的.
氨基酸具有不同构型的对映异构体.
以天然氨基酸丙氨酸为例,它中心碳原子上分别连有一个甲基,一个氢,一个氨基和一个羧基,即以个碳原子上联有四个互不相同的基团,则该碳原子被称为手性碳原子,如果四个基团排列顺序不一样,则两个分子是无法完全重合的,就像人的双手,左手指能够与镜子中的右手重合.因此氨基酸(除了甘氨酸)是有两种构型的(仅限分子中一个手性碳原子)
构型是指立体异构体中原子在空间的排列顺序,例如实验表明甘油醛有两个立体 异构体:
CHO CHO
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H--C---OH H--C--H
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CH2OH CH2OH
D-甘油醛 L-甘油醛
其中一个使偏振光右旋,一个左旋,但究竟哪一个构型是左旋体,哪一个构型是右旋体,这个问题在旋光异构发现100年后都未确定,为了研究方便,人为规定羟基在右边的为右旋的甘油醛,定位D构型,因此它的对映体势左旋,L构型.
天然氨基酸(只是R基团不同,其他碳原子上联的三部分都是一样的),除甘氨酸外,a-碳原子都有手性,且都是L构型,氨基酸的构型是与乳酸相比而确定的.
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