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关于苯酚酸性的问题为什么苯环上连有吸电子基团,可使酚的酸性增强.如果连有给电子基团时,可使酸性减弱?貌似与苯环上电子云密

来源:学生作业帮 编辑:搜搜做题作业网作业帮 分类:化学作业 时间:2024/07/04 11:09:31
关于苯酚酸性的问题
为什么苯环上连有吸电子基团,可使酚的酸性增强.如果连有给电子基团时,可使酸性减弱?貌似与苯环上电子云密度有关
可是我们那本教材说在这个共轭体系中,电子云向苯环移动,从而使羟基氧上的电子云密度降低,是氧氢间的结合力减弱。但是既然吸电子基团是使苯环上电子云密度下降的,为什么连有吸电子基团的酚反而酸性更强呢?
关于苯酚酸性的问题为什么苯环上连有吸电子基团,可使酚的酸性增强.如果连有给电子基团时,可使酸性减弱?貌似与苯环上电子云密
羟基与苯环相连时,由于氧原子的电负性比碳原子大,羟基吸电诱导效应作用的结果,使苯环电子云谜底降低.但由于氧原子直接与苯环相连,氧原子上的未共用电子对与苯环上的pi电子形成共轭体系,发生电子离域,氧原子上的一对未共用电子向苯环方向转移,产生供电共轭效应,使苯环电子云密度增高,尤其是羟基的邻位和对位.但总的结果是:由于供电共轭效应大于吸电诱导效应,仍使苯环上的电子云密度增高,且邻位和对位比间位增高较多.